A pesar de que Taormina está a 204 metros de altura sobre el nivel del mar, en las faldas del monte Tauro, la ciudad evoca la orilla del mar.
Quizá la explicación sean sus maravillosas vistas a la costa y, como no, del cráter de “su majestad el Etna”.
Los primeros habitantes de esta zona, como de la isla de Sicilia, son los sículos y ellos fundan Taormina en el siglo XI a.C. Eligen este emplazamiento porque es ideal para una ciudad fortaleza: está protegido a sus espaldas por la montaña y al frente por el precipicio que da al mar. Es además un lugar estratégico de paso para todos los que quieren ir de norte a sur por la costa Jónica de la isla, que obligatoriamente deben pasar por la ciudad.
En el 403 a.C. Dionisio el Viejo, tirano de Siracusa destruye Naxos, en la costa, y la colonia griega que la habitaba tiene que huir. Esta colonia se dirige al monte Tauro y se adueña de esta zona llamándola Tauromenion y convirtiéndola en una verdadera fortaleza.
Siracusa sigue queriendo apoderarse de Taormina y Messina, y en el 263 a.C., contestando a una petición de ayuda de los gobernantes de Messina, los romanos entran en Sicilia y conquistan las dos ciudades.
Bajo la dominación romana la ciudad tiene una época próspera, y en el 535 d.C. pasa a pertenecer al Imperio Bizantino, llegando a convertirse en su capital dentro de la isla.
En el 902 es conquistada por los árabes, en el 913 vuelve a ser cristiana y en el 962 es definitivamente reconquistada por los árabes que la saquean y destruyen, para después reconstruirla y embellecerla. Se permite a los cristianos vivir acorde a su fe aunque está prohibido construir nuevas iglesias, hacer procesiones o tocar las campanas. Taormina pasa a llamarse Almuzia en honor al califa Al-Muizz.
En el 1079 el normando Roger (o Ruggero) I de Altavilla logra expulsar a los árabes de Taormina con las consiguientes matanzas y devastaciones. Sólo se respeta a los cristianos y a sus iglesias. Los normandos embellecen la ciudad con nuevos monumentos y Taormina se convierte en un centro económico y comercial.
Taormina tiene posteriormente una época de decadencia en la que se van sucediendo en la isla las diversas ocupaciones de los suevos, franceses, españoles, alemanes..., hasta el desembarco en 1860 de Garibaldi en Sicilia, que acaba con las dominaciones extranjeras. (Nuestro guía Gianni no tenía mucho aprecio por el personaje de Garibaldi, según él era un simple mercenario y no el libertador que muchos proclaman.)
Desde el siglo XVIII Taormina es excluida del tráfico comercial debido a la nueva vía Messina-Catania, pero el descubrimiento de su maravilloso entorno y de su teatro griego comienza a atraer al turismo de élite.
Durante el siglo XVIII la visitan sobre todo ingleses y alemanes que se quejan de la escasez de alojamiento y del difícil acceso. Pero en 1866 la ciudad ya está comunicada con Messina por ferrocarril y se facilita así la llegada a los visitantes. A partir de aquí los hoteles van aumentando hasta los 60 actuales que tiene la población y se convierte en un lugar de moda para las vacaciones de invierno.
Después de la I Guerra Mundial escritores, artistas y exiliados eligen Taormina como su lugar de residencia, entre ellos D.H.Lawrence. En la década de 1950 su festival de cine atrae a otros visitantes célebres como Orson Welles, Truman Capote o Tennessee Williams.
La fama de Taormina se ha extendido actualmente a otros pueblos de la costa como Guardinni Naxos, Letojiani y Mazzaró que son también muy solicitados como lugares de vacaciones.
Actualmente las calles de Taormina están tan atestadas de gente, sobre todo en verano, que resulta un poco agobiante. Sin embargo siguen quedando callejones y calles más tranquilas que continúan guardando todo el encanto de la ciudad.